Предельные углеводороды

Предельные углеводороды.

Углеводородами называют самые простые органические соединения, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от характера углеродных связей и соотношения между количествами углерода и водорода они разделяются на предельные и непредельные (этиленовые, ацетиленовые и др.).

Предельными насыщенными углеводородами называют такие соединения углерода с водородом, в молекулах которых каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым соседним углеродным атомом не более одной валентности, причем все свободные (не затраченные на соединение с углеродными атомами) его валентности насыщены водородом. Все атомы углерода находятся в sp³-гибридном состоянии.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH₂_n₊₂ . Родоначальником этого ряда является метан.

Изомерия. Номенклатура.

Углеводороды с n- 1,2 и 3 могут существовать только в виде одного изомера:

Начиная с четвертого члена гомологического ряда, мы встречаемся с явлением структурной изомерии. Углеводород с n = 4 (бутан) существует в виде двух, углеводород с n = 5 — в виде трех, углеводород с. n = 6 — в виде пяти структурных изомеров. Далее число изомеров, как это видно из табл. 2, быстро возрастает.

Число атомов углерода в цепи

Число изомеров

Число атомов углерода в цепи

Число изомеров

4347

336319

36797588

41118884677763

Число изомеров для любого гомолога нельзя вычислить по какой либо формуле. Однако существуют математические приемы, которые позволяют, например, вычислить число изомеров для гомолога с числом углеродных атомов, равным n + 1, если известно число изомеров для углеводорода с числом углеродных атомов n. Изомерия бутанов была исследована А. М. Бутлеровым. Изомерные пентаны были получены его учеником М. Д. Львовым. Синтез всех изомерных гептанов был завершен 1929 г., изомерных октанов — к 1933 г., изомерных нонанов — к 1946 г. Для высших гомологов получено в чистом виде по несколько изомеров.

Такое большое количество и многообразие структурных изомеров требует четкости в их наименовании — номенклатуре. В органической химии используются эмпирическая (тривиальная) и рациональная номенклатуры.

Эмпирическая номенклатура — это случайные названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например ацетон, уксусная кислота и т. д.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Ее принципы менялись с течением времени. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда в случае предельных углеводородов— метана. В настоящее время эта номенклатура под названием «рациональной» применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении. Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892 г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957 г. и в 1965 г. в Париже (номенклатура. ИЮПАК[1]).

Первые четыре предельных углеводорода с нормальной (без разветвлений, когда каждый атом углерода связан непосредственно не более чем с двумя другими атомами углерода) цепью имеют эмпирические названия: метан СН₄, этан С₂Н_6, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀. Далее названия углеводородов образуются из греческих и латинских (нонан) числительных добавлением суффикса -ан: пентан С₅Н₁₂, гексан , С₆Н₁₄ гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂, ундекан С₁₁Н₂₄, додекан С₁₂Н₂₆и т.д.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAC).

Этот файл вы можете скачать