Предельные углеводороды.
Углеводородами называют самые простые органические соединения, состоящие из углерода и водорода. В зависимости от характера углеродных связей и соотношения между количествами углерода и водорода они разделяются на предельные и непредельные (этиленовые, ацетиленовые и др.).
Предельными насыщенными углеводородами называют такие соединения углерода с водородом, в молекулах которых каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым соседним углеродным атомом не более одной валентности, причем все свободные (не затраченные на соединение с углеродными атомами) его валентности насыщены водородом. Все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии.
Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2 . Родоначальником этого ряда является метан.
Изомерия. Номенклатура.
Углеводороды с n- 1,2 и 3 могут существовать только в виде одного изомера:
Начиная с четвертого члена гомологического ряда, мы встречаемся с явлением структурной изомерии. Углеводород с n = 4 (бутан) существует в виде двух, углеводород с n = 5 — в виде трех, углеводород с. n = 6 — в виде пяти структурных изомеров. Далее число изомеров, как это видно из табл. 2, быстро возрастает.
Число атомов углерода в цепи |
Число изомеров |
Число атомов углерода в цепи |
Число изомеров |
1
2
3
4
5
6
7 |
1
1
1
2
3
5
9 |
8
9
10
15
20
25
30 |
18
35
75
4347
336319
36797588
41118884677763 |
Число изомеров для любого гомолога нельзя вычислить по какой либо формуле. Однако существуют математические приемы, которые позволяют, например, вычислить число изомеров для гомолога с числом углеродных атомов, равным n + 1, если известно число изомеров для углеводорода с числом углеродных атомов n. Изомерия бутанов была исследована А. М. Бутлеровым. Изомерные пентаны были получены его учеником М. Д. Львовым. Синтез всех изомерных гептанов был завершен 1929 г., изомерных октанов — к 1933 г., изомерных нонанов — к 1946 г. Для высших гомологов получено в чистом виде по несколько изомеров.
Такое большое количество и многообразие структурных изомеров требует четкости в их наименовании — номенклатуре. В органической химии используются эмпирическая (тривиальная) и рациональная номенклатуры.
Эмпирическая номенклатура — это случайные названия органических соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, впервые получившего это соединение. В настоящее время так называются только наиболее часто используемые соединения, например ацетон, уксусная кислота и т. д.
Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Ее принципы менялись с течением времени. Так, в органической химии долгое время применялась номенклатура, основным принципом которой было обозначение всех изомеров и гомологов как производных родоначальника ряда в случае предельных углеводородов— метана. В настоящее время эта номенклатура под названием «рациональной» применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении. Основные принципы современной систематической номенклатуры были приняты в 1892 г. на съезде химиков в Женеве. На последующих съездах в эту номенклатуру были внесены изменения и дополнения. Последние изменения и дополнения были приняты на съездах химиков в 1957 г. и в 1965 г. в Париже (номенклатура. ИЮПАК[1]).
Первые четыре предельных углеводорода с нормальной (без разветвлений, когда каждый атом углерода связан непосредственно не более чем с двумя другими атомами углерода) цепью имеют эмпирические названия: метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10. Далее названия углеводородов образуются из греческих и латинских (нонан) числительных добавлением суффикса -ан: пентан С5Н12, гексан , С6Н14 гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22, ундекан С11Н24, додекан С12Н26 и т.д.
[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAC).